Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux.Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner avec ténacité, se prend à rêver d'une nouvelle carrièreet va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park !Mais alors que le couple de Jack et Connie tente de dépasser leurs inhibitions sans renoncer à leur idéal, celui de Clyde et Lucy commence, lui, à s'effriter...Titre original : Jack Goes Boating