Célébrissime rédactrice en chef de l'édition américaine du magazine Vogue, Anna Wintour est l'une des icônes les plus puissantes et les plus fascinantes du monde de la mode. Sa coupe au carré et ses lunettes de soleil trônent depuis vingt ans au premier rang des plus grands défilés. Elle est une institution dans l'univers de la mode, tout comme son magazine. Jusqu'à  présent, Anna Wintour n'avait jamais autorisé quiconque à s'immiscer dans les arcanes de la création de son magazine. Elle a fait une exception pour R.J. Cutler qui a suivi la fabrication du numéro de septembre de Vogue. R.J. Cutler dresse un portrait intimiste, drôle et surprenant d'Anna Wintour et de son équipe alors qu'ils créent ce numéro incontournable dans le monde de la mode...