Dans le Boston des années 70, l'agent John Connolly du FBI convainc le mafieux irlandais James «Whitey» Bulger de collaborer avec le FBI afin d'éliminer leur ennemi commun : la Mafia italienne. Ce drame nous raconte l'histoire de cette alliance contre nature qui dégénère et permet à Whitey d'échapper aux autorités, de consolider son pouvoir et de devenir l'un des gangsters les plus impitoyables et les plus puissants de l'histoire de Boston.